Urodził się w Żywcu w rodzinie od pokoleń związanej z miastem. Był jednym z sześciorga dzieci Anny z Pstruszyńskich i Ignacego Olszowskiego trudniącego się stolarstwem. Artysta urodził się 28 lutego 1890 roku. W 1904 roku ukończył powszechną siedmioklasowa szkołę w Żywcu i został wysłany na praktykę do dużego zakładu rzeźbiarskiego w Bochni (firma W. Samka). Przebywał tam od 1.X.1905 do 6.V.1907. We wrześniu tegoż roku rozpoczął naukę w Szkole Zawodowej Przemysłu Drzewnego w Zakopanem w klasie rzeźby. Z ta placówką związane było całe życie Olszowskiego.
Wiedzę zdobywał na oddziale rzeźby ornamentalnej (1907-1909) a następnie rzeźby figuralnej (1909-1912). Podczas wakacji odbywał praktyki w różnych zakładach rzeźbiarskich, zarabiając w ten sposób na swoje utrzymanie. Procował m.in. u Stanisława Wójcika w Zakopanem, u Edmunda Pilszewskiego we Lwowie i Brylińskiego w Przemyślu, u Jirotki w Polskiej Ostrawie. Szkołę ukończyl z wynikiem celującym. Po ukończeniu zakopiańskiej szkoły udał się na studia do Wiednia w Kunstgewerbeschule. Studia Wiedeńskie ukończył w 1915 roku, a następnie został powołany do austryjackiej służby wojskowej. Powrócił do kraju po trzech latach, gdzie otrzymał propozycję pracy na stanowisku nauczyciela rzeźby w Szkole Przemysłu drzewnego w Zakopanem.
Na lata dwudzieste i trzydzieste przypadły największe sukcesy Romana Olszowskiego. Jego rzeźba w drzewie „Wiraż” uzyskała wyróżnienie na wystawie w warszawskiej Zachęcie, po czym została wysłana na wystawę do Bukaresztu, gdzie królowa rumuńska zakupiła ją do zbiorów królewskich. Inna praca w drewnie – „Legenda” zakupiono do zbiorów państwowych w Warszawie. Artysta prócz rzeźb w drewnie wykonywał tez płaskorzeźby i figurki sakralne dla kaplic szpitala i sanatorium w Zakopanem oraz rzeźby dla okolicznych kościołów. Do dnia dzisiejszego zachował się ołtarz drewniany zaprojektowany przez Olszowskiego i wykonany w kościele Murzasichlu.
Rzeźby tego artysty są stylizowane o wyraźnych tendencjach formistycznych. Warto w tym miejscu zacytować kilka opinii o Olszowskim:
H. Majkowski napisał: „Stworzył własną szkołę rzeźby, nieopartą o dotychczasowe praktykowane w tej dziedzinie kanony”.
K. Malinowski stwierdził: „Ostatni kurs nauki, kierowany od kilkunastu lat przez prof. Olszowskiego, wybitnego artystę i doskonałego pedagoga obejmuje rzeźbę figuralną. Nie jest to oczywiście rzeźba naturalistyczna. Zgodnie z założeniami szkoły postać ulega stylizacji, co w ogólnym typie zbliża te rzeźby do kubizmu”.
J. Kłosowski: „Ostatnio na pierwszy plan wybija się pracownia prof. Romana Olszowskiego, znanego artysty rzeźbiarza, twórcy, rozkochanego w bezpośredniości prymitywu, muzyka harmonii brył, w którego dziełach jest zaklęta nuta polskiej pastorałki, ale nie tej sentymentalno-ckliwej, lecz majestatycznej skupionej. On to właśnie jest sercem tej szkoły i pod jego ręką kształcą się szeregi przyszłych artystów rzemieślników”.
Mimo stałego zamieszkania w Zakopanym utrzymywał bliskie stosunki z Żywcem. Spędzał tutaj święta i wakacje, a także wziął ślub z Janiną Zarębską. W okresie okupacji wraz z żoną i synem przebywał w Żywcu. Początkowo w Żywcu w celach zarobkowych prowadził jednoosobową pracownię rzeźbiarsko-zdobniczą, lecz wkrótce została mu odebrana i oddana niemieckiemu przesiedleńcowi z Rumunii, rzeźbiarzowi Otto Hilgarthowi. Olszowski został zmuszony do pracy najemnej w tejże pracowni, wykonywał także kilka artystycznych nagrobków, rzeźbionych w kamieniu i drewnie, dla członków rodziny pochowanych na cmentarzu Żywieckim.
Po zakończeniu II wojny światowej był nauczycielem reklamy artystycznej w Miejskim Koedukacyjnym Gimnazjum i Liceum Handlowym w Żywcu. W tym czasie nawiązał przyjaźń z Julianem Reimschusselem.
W roku 1946 powrócił do zakopiańskiej szkoły i poświęcił się pracy pedagogicznej. Wykonywał jeszcze na zlecenia różne prace rzeźbiarskie, jednak na szerszą twórczość nie pozwalało mu już zdrowie. W czasie 37 lat pracy pedagogicznej wychował trzy pokolenia rzeźbiarzy, wpajając im pogląd, że nie ma żadnego przeciwieństwa pomiędzy sztuką tzw. Czystą a Użytkową. Wśród znanych wychowanków Romana Olszowskiego należy wymienić Antoniego Kenara, Mariana Wnuka, Stanisława Sikorę, Kazimierza Fajkosza i Bronisława Czecha.
Roman Olszowski zmarł 22 lutego 1957 roku w szpitalu w Krakowie. Został pochowany na cmentarzu Rakowickim.
Źródło: M. Olszowska, „Roman Olszowski – artysta rzeźbiarz 1890-1957”, „Karta Groni” 1995, ss. 176-181.